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二苯并环辛炔-4-氨基苯乙炔,DBCO-4-Ethynylaniline

dibenzocyclooctyne-4-aminophenylacetylene

别称: 点击化学-4-氨基苯乙炔
CAS号: N/A 产品货号: DJ0101010320
分子式: C18H13N 溶解性: 氯仿、DMSO和甲醇
性状: 棕色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
DBCO-4-氨基苯乙炔是一种兼具二苯并环辛炔(DBCO)4-氨基苯乙炔双功能基团的化合物,其分子结构设计赋予了材料在生物偶联与化学修饰领域的多重应用潜力。DBCO基团作为无铜点击化学的核心反应单元,可在生理条件下与叠氮化合物发生高效、特异性环加成反应,具有反应速率快、生物相容性优异等特点;4-氨基苯乙炔片段则提供了氨基活性位点,可通过酰胺化、磺酰化等反应实现与靶向分子的精准偶联,同时苯乙炔结构中的碳-碳三键可发生卤化氢加成、催化氢化等衍生化反应,进一步拓展材料功能多样性。

该化合物在生物医学领域表现出显著应用价值,可作为分子桥梁构建生物共轭物,实现荧光探针、药物分子与蛋白质、核酸等生物大分子的特异性连接,在靶向药物递送、细胞成像分析、蛋白质组学研究等场景中发挥关键作用。在材料科学领域,其双反应位点特性可用于制备功能化聚合物、表面修饰涂层等智能材料,通过调控反应条件实现材料性能的可控调节。

反应活性方面,DBCO单元的应变促进炔-叠氮环加成反应(SPAAC)无需金属催化剂参与,有效避免了重金属离子对生物样品的干扰;氨基基团的弱碱性使其可与有机酸形成稳定盐类,提升化合物在极性溶剂中的溶解性;苯乙炔结构的不饱和三键则为材料的后修饰提供了丰富的化学反应途径,可通过区域选择性加成反应引入亲水性或疏水性基团,优化材料的理化性质。
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