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二苯并环辛炔-酰胺-叔丁氧羰基,DBCO-NH-Boc

DBCO-NH-Boc, Dibenzocyclooctyne-amido-tert-butoxycarbonyl

别称: Boc 保护-DBCO
CAS号: 1539290-74-8 产品货号: DJ0101010336
分子式: C₂₃H₂₄N₂O₃ 溶解性: DMSO、DCM、DMF 等
性状: 白色至淡黄色固体粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
DBCO-NH-Boc 是一种集 点击反应活性氨基保护功能 于一体的双功能化学试剂,其分子结构由二苯并环辛炔(DBCO)基团通过连接臂与叔丁氧羰基(Boc)保护的氨基连接,凭借“正交反应活性-可控脱保护-结构适配性”的三重特性,在化学生物学研究与药物研发领域具有关键应用价值。  

该试剂的核心优势在于 DBCO 基团 所赋予的高效无铜点击反应能力,在生理条件(37℃、中性 pH)下可与叠氮化物快速发生 SPAAC 反应,高效形成稳定三唑键,整个过程无需铜催化剂参与,有效避免了金属离子对生物分子活性的潜在破坏。分子另一端的 Boc 保护氨基 则实现了氨基的可逆屏蔽,Boc 基团对碱、肼解及亲核试剂表现出良好稳定性,仅在三氟乙酸(TFA)等温和酸性条件下可高效脱除,释放游离氨基用于后续偶联反应,这一特性使其相比无保护的 DBCO-氨基试剂,能显著减少氨基在复杂合成过程中的副反应,适配分步合成策略,尤其在 PROTAC 分子构建 中可精准调控连接桥与配体的连接顺序。  

产品储存需严格遵循 -20℃ 避光干燥条件,建议分装为小份以防止反复冻融导致的活性下降。在应用场景中,DBCO-NH-Boc 展现出多元适配性:脱保护后可与羧酸、活性酯等官能团反应,实现生物分子的位点特异性修饰;作为 PROTAC 连接桥时有助于优化分子构象与溶解性;在材料修饰领域,可精准引入点击反应活性位点与氨基功能基团,为功能材料的设计与合成提供灵活工具。
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