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磺酸化二苯并环辛炔-马来酰亚胺,Sulfo-DBCO-Mal

sulfonated dibenzoazacyclooctyne-maleimide

别称: 双活性基团水相标记试剂
CAS号: 2028281-86-7 产品货号: DJ0101010453
分子式: N/A 溶解性: 水、磷酸盐缓冲液(PBS,pH 6.0-8.0)、DMSO​
性状: 淡黄色至黄色结晶性粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Sulfo-DBCO-Mal 是一种以“磺酸化二苯并环辛炔(Sulfo-DBCO)-马来酰亚胺环”为核心结构的双功能化试剂,其核心优势在于磺酸基赋予的水溶性改性、DBCO 基团的无铜点击化学反应活性以及马来酰亚胺环对巯基的特异性反应特性,可广泛适配非生物领域水相体系中的双功能化标记、靶向修饰与传感探针制备等应用场景。

Sulfo-DBCO 单元具备高效的应变促进叠氮-炔烃环加成反应(SPAAC)活性,能够与含叠氮基的水相基质(如叠氮修饰水溶性纳米粒、叠氮化多糖)实现快速偶联,反应效率可达 95%以上。该反应无需金属催化剂,有效避免了 Cu²⁺对水相体系中生物相容性材料或荧光信号的干扰,且反应产物三唑环在 pH 4.0-11.0 范围内展现出优异的稳定性。

马来酰亚胺环具有高度的化学选择性,仅与巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,特异性超过 98%,可准确靶向水相中的巯基化材料(如巯基化蛋白、巯基修饰水凝胶),确保修饰反应的精准性与高效性。

磺酸基(-SO3H)的引入显著提升了试剂的亲水性,突破了传统 DBCO 试剂的疏水性限制,使其在纯水溶液中的溶解度可达 10 mmol/L 以上。这种特性使得该试剂在使用过程中无需有机相助溶,有效避免了有机溶剂对水敏性材料的结构破坏,拓展了其在水相体系中的应用范围。

在储存与稳定性方面,作为固体试剂,Sulfo-DBCO-Mal 在避光干燥条件下室温储存 1 年无明显降解;在水相体系中,当 pH 处于 6.0-8.0 范围内时,马来酰亚胺的水解率低于 5%,能够满足水相精密功能材料对双功能修饰的严苛需求,确保修饰过程的可控性与产物的稳定性。
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