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活性酯-叠氮,NHS-N3

azidooxybutanimide

别称: NHS ester-Azide
CAS号: 216299-38-6 产品货号: DJ0201010018
分子式: C4H4N4O3 溶解性: DMSO、DMF
性状: 白色至类白色的结晶性粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
NHS-N3 是一种具备双功能活性的化合物,其分子结构两端分别修饰 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团叠氮基团(-N3),可作为生物正交化学研究的关键工具,广泛应用于生物偶联、蛋白质标记及化学生物学等领域。该化合物通过两端基团的协同作用,能够在温和反应条件下实现生物分子的高效偶联,同时最大限度保留生物分子的天然活性与结构完整性。

分子一端的 NHS 酯基团具有高度反应活性,可与生物分子(如蛋白质、多肽)表面的 伯胺基团(-NH₂)发生特异性酰胺化反应,形成稳定的酰胺键连接。这一步骤无需苛刻反应条件,有效避免了对生物分子活性的破坏,为后续偶联过程奠定基础。

另一端的 叠氮基团则赋予分子参与 点击化学反应的能力,其中最典型的应用是通过铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)与含炔基修饰的化合物高效偶联,生成结构稳定的 1,2,3-三唑环。该反应具有选择性高、转化率高、副产物少等特点,可进一步拓展分子的功能化修饰范围。

在应用场景中,NHS-N3 可用于蛋白质-蛋白质相互作用研究,通过将目标蛋白质的伯胺基团与含炔基标签的探针分子偶联,实现蛋白质动态相互作用的可视化追踪;在药物研发领域,其可作为偶联桥梁将药物分子与靶向载体连接,提升药物递送的精准性与治疗效率。此外,该化合物的双功能特性还支持多步骤偶联策略,为复杂生物分子网络的解析提供了灵活工具。
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