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四嗪-聚乙二醇5-N-羟基丁二酰亚胺,TZ-PEG5-NHS

tetrazine-polyethylene glycol 5-N-hydroxybutyrylimide

别称: 四嗪-五聚乙二醇-活性酯
CAS号: 1682653-80-0 产品货号: DJ0301010125
分子式: C₂₇H₃₆N₆O₁₀ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 白色或类白色粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
TZ-PEG5-NHS(Tetrazine-PEG5-NHS)是一种整合四嗪活性基团、五聚乙二醇柔性链段与NHS酯活化结构的生物偶联中间体,具备优异水溶性与高反应活性,可在温和条件下实现与含氨基生物分子或材料的高效共价偶联,为生物正交化学、靶向修饰及药物递送领域提供关键连接工具。

其核心反应机制基于双功能基团协同作用:NHS酯基可与伯胺基团(如赖氨酸残基或分子末端氨基)发生酰胺化反应,将四嗪基团稳定引入生物分子结构;四嗪部分则通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德(IEDDA)反应与转环辛烯(TCO)基团快速偶联,该反应速率常数达10⁶–10⁷ M⁻¹·s⁻¹,具有无催化剂需求、生理条件下瞬时完成、副反应可忽略等特性,确保偶联过程的高特异性与生物兼容性。PEG5链段的引入显著提升产物水溶性与空间柔性,有效降低非特异性吸附,优化生物分子修饰后的理化性能。

该化合物广泛应用于抗体药物偶联物(ADC)构建、靶向纳米药物制备、活细胞成像探针修饰及免疫检测体系开发,为后续TCO修饰分子提供高效反应位点,实现无金属催化的生物正交偶联。储存需置于-20℃干燥避光环境,严防潮气与胺类物质污染;溶液建议现配现用,以维持NHS酯的高反应活性。可根据需求定制不同PEG链长及取代结构的衍生版本,满足多样化科研与应用需求。
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