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反式环辛烯-聚乙二醇1-酰胺基马来酰亚胺,TCO-PEG1-amido-mal

trans-cyclooctene-polyethylene glycol 1-amylmaleimide

别称: 反式环辛烯-单聚乙二醇-酰胺基马来酰亚胺
CAS号: 2755594-29-5 产品货号: DJ0401010203
分子式: C₂₀H₂₉N₃O₆ 溶解性: 氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF
性状: 白色或类白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
TCO-PEG1-Amido-Mal(trans-cyclooctene-PEG1-amido-maleimide)是一种双功能连接分子,通过短链聚乙二醇(PEG1)与酰胺键(Amido)连接反式环辛烯(TCO)和马来酰亚胺(Maleimide)两种高活性端基,兼具亲水性与反应性,适用于生物正交化学标记、抗体偶联(ADC)、纳米药物载体修饰及生物成像体系。

TCO部分具有与四嗪(Tetrazine)快速、特异的逆电子需求狄尔斯–阿尔德(IEDDA)反应活性,其环状结构因张力效应展现极高反应速率,可迅速生成共价键。Maleimide部分在pH 6.5–7.5条件下能与巯基(–SH)发生高选择性反应,且不受其他生物官能团干扰。Amido键的引入不仅稳定分子主链,还显著提升化学与热稳定性,有效减少副反应并提高耐水解性,确保产品在储存与使用中表现出更优稳定性。PEG1链段赋予分子适度的柔性和溶解性,使其可在DMSO、DMF及部分水溶缓冲体系中良好溶解。

该分子可通过两步反应实现高度可控偶联:首先利用Maleimide端与含巯基的蛋白质、肽段或纳米颗粒表面反应,再通过TCO与带有Tetrazine标记的探针、药物或聚合物进行第二步偶联。酰胺键连接提供的稳定骨架使其特别适合在药物共轭物或表面长期修饰体系等高化学稳定性要求的场景中应用。
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