磷脂系列 
反式环辛烯-苯甲酸，TCO-benzoic acid
trans-cyclooctene-benzoic acid
| 别称： | TCO-修饰的苯甲酸 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 1233349-54-6 | 产品货号： | DJ0401010212 |
| 分子式： | C₁₆H₂₀O₃ | 溶解性： | DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷 |
| 性状： | 浅黄色或类白色固体 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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反式环辛烯-苯甲酸，TCO-benzoic acid
trans-cyclooctene-benzoic acid
| 别称： | TCO-修饰的苯甲酸 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 1233349-54-6 | 产品货号： | DJ0401010212 |
| 分子式： | C₁₆H₂₀O₃ | 溶解性： | DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷 |
| 性状： | 浅黄色或类白色固体 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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TCO-benzoic acid（trans-cyclooctene benzoic acid）是一种含高张力烯烃环的芳香羧酸衍生物，作为TCO家族关键成员，其分子结构由苯环通过碳链连接TCO环构成，末端携带羧酸官能团。该化合物凭借TCO环的“张力型”八元环双键结构，在生物正交化学领域展现出卓越反应活性，同时苯环的引入显著提升了其在极性溶剂中的稳定性与反应选择性，可有效维持trans构型并延长储存寿命，是高端生物正交化学研究的核心中间体。 TCO-benzoic acid的核心化学特性体现在其与四嗪（Tetrazine）的高效反应能力，二者发生的“逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应”（IEDDA）具有无需金属催化、产物稳定性高及副反应少的优势。TCO环的高环张力驱动反应快速进行，[4+2]环加成反应速率通常可达10⁵–10⁶ M⁻¹·s⁻¹；苯环结构则赋予分子更高的化学刚性与光稳定性，使其适用于体内标记实验与长期储存场景。羧酸官能团可进一步衍生为酰氯、NHS酯或酰胺化产物，为多样化偶联反应提供灵活的化学修饰基础。 该化合物外观呈浅黄色或类白色固体，理化性质对环境因素较为敏感，其环状双键易受光照和氧气影响，长期暴露可能引发cis异构化或氧化反应，因此储存需严格遵循避光、干燥、低温（−20°C）条件。溶解使用时推荐选用DMSO、DMF或THF等有机溶剂，且实验操作应在惰性气氛保护下进行，以确保化学稳定性。 在应用领域，TCO-benzoic acid广泛用于生物正交标记、抗体修饰、药物前体设计、纳米材料表面功能化及体内成像探针制备。在药物化学中，常作为关键组件合成TCO-PEG-药物偶联物，实现药物的可控释放；在化学生物学研究中，其衍生物作为“点击单元”，可用于细胞膜标记、蛋白质特异性偶联及荧光探针构建，凭借芳香环结构在复杂生物环境中提供更高的反应可控性和立体稳定性，推动生物正交化学技术在生命科学领域的深入应用。
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