反式环辛烯-聚乙二醇2-马来酰亚胺,TCO-PEG2-mal
trans-cyclooctene-polyethylene glycol 2-maleimide
| 别称: | 反式环辛烯-二聚乙二醇-马来酰亚胺 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 2749164-70-1 | 产品货号: | DJ0401010264 |
| 分子式: | C₁₉H₂₈N₂O₆ | 溶解性: | 氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF |
| 性状: | 白色或类白色固体 | 纯度: | 95%+ |
| 储存条件: | -20°C,避光 | 保质期: | 1年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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反式环辛烯-聚乙二醇2-马来酰亚胺,TCO-PEG2-mal
trans-cyclooctene-polyethylene glycol 2-maleimide
| 别称: | 反式环辛烯-二聚乙二醇-马来酰亚胺 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | 2749164-70-1 | 产品货号: | DJ0401010264 |
| 分子式: | C₁₉H₂₈N₂O₆ | 溶解性: | 氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF |
| 性状: | 白色或类白色固体 | 纯度: | 95%+ |
| 储存条件: | -20°C,避光 | 保质期: | 1年 |
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TCO-PEG2-Mal(trans-cyclooctene-PEG2-maleimide)是一种双功能反应性连接子分子,由反式环辛烯(TCO)、马来酰亚胺(Maleimide)及两单元聚乙二醇(PEG2)间隔臂构成,兼具高反应活性与良好水溶性,可在温和生理条件下实现快速特异性化学偶联,广泛应用于生物正交化学、蛋白质标记等领域。 TCO-PEG2-Mal的分子结构包含三个关键功能单元:一端为反式环辛烯(TCO)结构,另一端为马来酰亚胺(Maleimide)基团,中间通过两单元聚乙二醇(PEG2)作为柔性间隔臂连接。TCO结构因环张力特性,能在室温下与四嗪(Tetrazine)发生快速逆电子需求狄尔斯–阿尔德(IEDDA)反应,生成稳定共价键,是生物正交点击反应中反应速率较快的体系之一;Maleimide基团在pH 6.5–7.5范围内对巯基(–SH)具有高度专一性,通过巯基-马来酰亚胺反应形成稳定硫醚键,且不与氨基、羟基等其他基团发生副反应。PEG2间隔臂提供适度空间柔性,可减少分子间空间位阻,提升偶联反应效率与产物均一性,相较于TCO-PEG1-Mal,其略长的链段在复杂生物体系中具有更高的灵活性与反应可及性。 该连接子分子主要应用于生物正交化学研究、蛋白质标记、抗体偶联物(ADC)制备、靶向药物递送系统构建及纳米材料表面修饰等领域。其典型应用模式为双阶段偶联:首先通过Maleimide端与含巯基的蛋白、肽段或纳米载体表面结合,再通过TCO端与四嗪修饰的探针、药物或聚合物发生特异性反应,实现高效偶联。 TCO-PEG2-Mal需在避光、干燥密封条件下储存于–20°C环境中;溶液形态可使用无水DMSO或DMF短期保存,应避免接触潮气、碱性溶液及光照。使用时需快速操作,防止TCO结构因光照异构化为顺式结构导致反应活性降低,确保偶联反应的高效性与产物纯度。