N-琥珀酰亚胺基-4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷甲酸酯，SMCC/Maleimidocyclohexane NHS
succinimidyl 4-(maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
| 别称： | 琥珀酰亚胺基-4-(马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸酯 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 64987-85-5 | 产品货号： | XF0301010014 |
| 分子式： | C₁₈H₂₂N₂O₈ | 溶解性： | 氯仿、DMF、甲醇 |
| 性状： | 固体粉末 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
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SMCC（Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate）是一种异双官能团交联剂，核心结构包含环己烷骨架，分子两端分别带有NHS酯基和马来酰亚胺（maleimide）基团，可特异性偶联伯胺（–NH₂）与巯基（–SH），广泛应用于生物偶联反应。其环己烷骨架赋予分子刚性，降低交联链段柔性，提升偶联物空间稳定性与抗水解性能，延长储存寿命。 该交联剂通常溶于无水DMSO、DMF或乙腈，在温和条件下反应，尤其适用于pH 7.0–7.5环境，具有高选择性与偶联效率。反应机制表现为：NHS酯部分与蛋白质或多肽的伯胺基团迅速反应生成酰胺键，maleimide部分与巯基发生Michael加成反应形成稳定硫醚键，通过“双功能连接”实现分子间高效稳定连接。 基于上述特性，SMCC被广泛用于构建抗体-药物偶联物（ADC）、多肽修饰纳米载体、蛋白交联体系，以及制备荧光探针、生物传感器和药物递送系统，是生物化学与药物研发领域常用的高效交联工具分子。
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