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N-琥珀酰亚胺基碘乙酸酯,SIA

succinimidyl iodoacetate

别称: 碘乙酸N-琥珀酰亚胺酯
CAS号: 39028-27-8 产品货号: XF0301010029
分子式: C₆H₆INO₄ 溶解性: DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷
性状: 白色至浅黄色粉末或晶体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Succinimidyl iodoacetate(简称 SIA)是一种化学式为 C₈H₈INO₄ 的异双功能交联剂,其分子结构同时包含活化的 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS 酯)与碘代乙酰基两个功能团,可在温和条件下分别与伯胺和巯基发生定向共价偶联,广泛应用于生物大分子的桥接连接及生物偶联标记反应。

SIA 的核心功能基于双端反应特性:NHS 酯部分在弱碱性条件(pH 7.5~8.5)下能与蛋白质或分子表面的伯胺(–NH₂)快速反应,生成稳定的酰胺键;碘代乙酰基则专一性地与巯基(–SH)反应,形成 C–S 共价硫醚键。这种特性使其可通过一步或两步反应实现不同分子间的准确连接,且由于碘取代基的电子效应,碘代乙酰基具有极高的亲硫性,能显著提升反应效率与连接稳定性。

该试剂在生物偶联领域具有多重优势:反应条件温和,可避免破坏生物分子活性;产物中硫醚键结构耐受生理环境,稳定性优异;操作流程简便,反应时间短;同时适用于有机溶剂与水相体系的交叉反应场景。在应用层面,SIA 常用于构建抗体-药物偶联物(ADC)、多肽修饰、纳米载体功能化及生物传感器界面修饰,也常作为 GMBS 或 MBS 等传统试剂的替代物,以获得更高的交联效率和反应特异性。科研中,可利用 SIA 实现氨基表面向巯基探针、金纳米粒或聚合物的功能化偶联,从而构建可控的生物识别层。
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