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琥珀酰亚胺-4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷-1-羧酸酯-聚乙二醇4,SMCC-PEG4-NHS

N-succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate polyethylene glycol 4-N-hydroxysuccinimide

别称: 聚乙二醇化SMCC交联剂(4个乙二醇单元)
CAS号: N/A 产品货号: XF0301010048
分子式: (OCH₂CH₂)n 溶解性: 氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF
性状: 白色至浅黄色固体或粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
SMCC-PEG4-NHS是一种具有双功能活性的交联剂,其分子结构包含NHS酯活性端马来酰亚胺端(–MAL),通过PEG4柔性链实现双端连接。该设计可通过分步化学反应实现目标分子的定向偶联,NHS酯端能与蛋白质、抗体或多肽的自由胺基(–NH₂)发生酰胺化反应,马来酰亚胺端则选择性与半胱氨酸残基的巯基(–SH)进行迈克尔加成反应,从而构建稳定的双端偶联产物。

PEG4链的引入为分子提供了优异的柔性,有效降低空间位阻,确保偶联后大分子或纳米材料的构象自由度,维持活性位点的暴露及生物功能完整性。同时,PEG链显著提升偶联物的水溶性和溶液稳定性,拓展了在生物偶联体系中的应用范围。

反应条件方面,NHS酯端在中性至弱碱性缓冲液(pH 7–8)中表现出高反应速率和选择性,马来酰亚胺端则在pH 6.5–7.5条件下与巯基高效结合。偶联产物中形成的酰胺键硫醚键在水溶液及生理条件下具有优异的稳定性,耐水解、耐氧化特性确保产物可长期储存并适用于后续实验。

该产品对水分敏感,使用前需溶解于无水DMSO、DMF或乙腈等有机溶剂,建议在–20°C避光条件下储存,并遵循现配现用原则,避免长时间暴露于水分或极端酸碱环境,以保持活性基团的反应效率。其温和的反应条件、稳定的偶联产物及对生物活性的保留特性,使其广泛应用于蛋白-蛋白偶联、抗体-药物偶联物(ADC)制备、荧光标记及生物传感器构建等领域,适用于蛋白质、多肽、抗体、小分子及纳米材料的定向修饰与功能化。
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