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4-马来酰亚胺基丁酸N-羟基琥珀酰亚胺酯,GMBS

4-maleimidobutyric acid N-hydroxysuccinimide ester

别称: N-(4-马来酰亚胺丁酰基)琥珀酰亚胺
CAS号: 80307-12-6 产品货号: XF0301010052
分子式: C₁₂H₁₂N₂O₆ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
4-Maleimidobutyric acid N-hydroxysuccinimide ester(简称 GMBS)是一种经典的异双官能交联剂,通过同时携带的 NHS 酯马来酰亚胺活性基团,实现胺基与巯基分子的定向连接。其结构中的四碳丁烷间隔链赋予偶联产物更灵活的构象,有效减少空间位阻,是构建稳定生物偶联物的理想中间体。

GMBS 的 NHS 酯部分可在弱碱性条件(pH 7.0–8.5)下与伯胺高效反应,形成稳定的酰胺键;马来酰亚胺部分则能在中性环境中选择性地与巯基(–SH)反应,生成硫醚键。这种“胺–巯”双选择性反应特性,使其成为抗体–酶偶联物、金属–蛋白连接物及纳米材料生物修饰的关键桥梁分子,适用于一步或两步法交联体系,具有良好的反应控制性和较高的稳定性。

该交联剂广泛应用于生物偶联(Bioconjugation)、表面修饰及生物传感器构建等领域,例如构建抗体–荧光探针、抗体–药物偶联物(ADC),修饰纳米粒子或量子点表面以赋予其特定生物识别能力,以及制备酶电极或细胞靶向载体。此外,GMBS 在生物材料功能化、药物递送系统及免疫分析中亦展现出优异的适配性,尤其适用于疏水或表面致密体系的化学功能化。

为确保活性,GMBS 需在低温(–20°C)下避光储存,建议现配现用,溶液状态下的稳定时间通常不超过24小时。使用过程中应在惰性气体保护下操作,以防止水解或氧化导致失效。
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