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马来酰亚胺基己酰琥珀酰亚胺酯,SMPH

succinimidyl 6-(4-maleimidophenyl)hexanoate

别称: 短链疏水性巯基-氨基双功能偶联剂
CAS号: 367927-39-7 产品货号: XF0301010053
分子式: C₂₀H₂₁N₃O₆ 溶解性: 二氯甲烷、四氢呋喃、DMF、DMSO​
性状: 白色至类白色结晶性粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
SMPH 是一种具有 巯基-氨基双响应性 和 低空间位阻特性 的生物偶联试剂,其核心结构为“琥珀酰亚胺酯(-OSu)-短链脂肪族-苯基间隔臂-马来酰亚胺环”,适配有机相体系中近距离生物偶联场景,尤其适用于需控制偶联距离以减少间隔臂对生物分子相互作用影响的高准确度偶联需求。

SMPH 的琥珀酰亚胺酯端可与伯氨基(-NH₂)发生酰胺化反应,反应效率>95%;马来酰亚胺环端对巯基(-SH)具有特异性结合能力,结合率>99%。双位点反应互不干扰,无需催化剂即可实现跨基团准确偶联,确保偶联过程的高效性与精准性。

采用短链脂肪族-苯基复合间隔臂,长度约 11 Å,相比 SMPB 的长链缩短约 3 Å。苯基结构赋予试剂良好的化学稳定性,短链设计则有效降低空间位阻,特别适配生物分子活性位点附近的近距离修饰,避免长链间隔臂可能引发的构象干扰,保障偶联后生物分子的活性与功能完整性。

作为疏水性试剂,SMPH 在有机溶剂中具有优异的溶解度,如在 DMF 中溶解度>25 mmol/L,能够满足疏水性小分子与蛋白的偶联需求。同时,短链结构使偶联产物更易通过色谱法纯化,简化后续分离工艺,提升偶联产物的制备效率与纯度。
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