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6-马来酰亚胺基己酸琥珀酰亚胺酯,EMCS

6-maleimidocaproic acid N-hydroxysuccinimide ester

别称: 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
CAS号: 55750-63-5 产品货号: XF0301010055
分子式: C₁₄H₁₆N₂O₆ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
6-Maleimidocaproic acid N-hydroxysuccinimide ester(简称 EMCS)是一种经典的异双官能团交联剂,其分子结构同时包含NHS 酯马来酰亚胺基团,通过六碳(己酸)链连接,较长的碳链赋予偶联产物更高的柔性,可减少空间位阻并提升大分子偶联效率,适用于生物大分子、纳米材料及药物递送系统的定向偶联。

EMCS 的NHS 酯端在弱碱性条件(pH 7.0–8.5)下与胺基特异性反应,形成稳定的酰胺键;马来酰亚胺端则在中性或弱酸性条件(pH 6.5–7.5)下选择性结合巯基,生成稳定硫醚键,这种顺序反应机制确保了偶联过程的高特异性和可控性。其长链结构可减少大分子间的空间限制,使蛋白质、抗体或纳米颗粒的功能基团充分暴露,避免活性位点受阻,同时增强偶联后分子的构象自由度与稳定性,适用于疏水或表面密集体系。

该交联剂广泛应用于抗体-药物偶联物(ADC)与抗体-酶偶联物的制备,荧光标记和生物探针构建,纳米颗粒及聚合物表面功能化,以及生物传感器或酶电极的构建。为保证活性,EMCS 需在–20°C 低温避光条件下保存,建议现配现用,溶液状态下稳定性较差,通常不超过24小时,操作过程中应避免高湿及强酸强碱环境。
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