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N-琥珀酰亚胺基溴乙酸酯,SBA

succinimidyl bromoacetate

别称: 溴乙酸N-琥珀酰亚胺酯
CAS号: 42014-51-7 产品货号: XF0301010063
分子式: C₆H₆BrNO₄ 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 白色至类白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Succinimidyl bromoacetate(简称 SBA)是一种结构异双功能交联剂,化学式为 C₈H₈BrNO₄,通过两个关键反应位点实现氨基(–NH₂)与巯基(–SH)的高效共价偶联,生成稳定硫醚键(C–S),广泛应用于生物偶联、蛋白修饰及材料功能化领域。其反应条件温和、选择性高且产物稳定性强,尤其适用于需长期反应或储存的实验场景。

SBA 分子结构包含两个核心活性基团:活化的 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)溴代乙酰基(bromoacetyl)。NHS 酯部分在弱碱性条件(pH 7.2~8.5)下可与伯胺快速反应,形成酰胺键并引入溴代乙酰基;溴代乙酰基则通过亲核取代反应(SN2)与巯基特异性结合,释放溴离子并生成稳定的 C–S 键。该双步反应机制在生理条件下即可高效进行,能最大限度保留生物分子的结构与活性。

与同类交联剂相比,SBA 具有独特性能优势:较 Succinimidyl iodoacetate(SIA)反应速率略低,但化学稳定性显著提升,自降解风险降低,适合长时反应或储存需求。其溴代乙酰基对巯基的高反应活性,使其可与半胱氨酸、硫醇修饰 DNA、金纳米粒等多种含巯基生物分子形成牢固连接,常作为 GMBS、SPDP 或 SIA 的替代选择,以提高偶联产物的稳定性和反应可控性。

SBA 的应用场景覆盖生物医学与材料科学多个领域,包括抗体偶联药物制备、酶标记修饰、肽段定向偶联、固体表面功能化及纳米载体构建等。在药物递送系统中,其构建的还原不敏感型连接桥可实现药物与载体的持久共价结合,确保递送过程中的结构完整性,为精准治疗提供关键技术支持。
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