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3-(2-吡啶二硫代)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯,SPDP

N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate

别称: 琥珀酰亚胺3-(2-吡啶基二硫基)-丙酸酯
CAS号: 68181-17-9 产品货号: XF0301010066
分子式: C₁₂H₁₂N₂O₄S₂ 溶解性: DMSO
性状: 白色或浅黄色粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
SPDP(N-琥珀酰亚胺-3-(2-吡啶硫代)丙酸酯)是一种兼具双功能性可逆交联特性的生物偶联试剂,通过NHS活性酯端与氨基的酰胺化反应、吡啶硫代端与巯基的二硫键形成,实现含氨基生物分子与巯基化合物的可控共价连接,在生物化学与生物材料研究中广泛应用。

其化学机制表现为NHS活性酯端在温和缓冲条件下优先与伯氨基(如蛋白质赖氨酸残基)高效反应,形成稳定酰胺键;吡啶硫代端则与巯基(-SH)发生特异性偶联,生成可逆二硫键,该键可通过DTT或TCEP等还原剂选择性断裂,赋予交联体系“连接-解离”的动态调控能力。这种双位点反应特性确保了生物分子修饰的高选择性,同时最大程度保留底物的天然构象与生物活性。

物理化学性质方面,SPDP兼具水溶性与有机溶剂溶解性,通常以DMSO、DMF或乙腈为溶剂制备储备液。由于NHS酯基团易水解失活,使用时需严格控制水分接触,并在低温避光条件下储存以维持稳定性。通过调节反应体系pH( optimal 7.0-8.5)和温度(通常25-37℃),可精准调控氨基标记效率及后续巯基偶联动力学,构建稳定可控的二硫键连接网络。

应用领域涵盖抗体-药物偶联物(ADC)的靶向递送系统构建、荧光探针标记蛋白质的活体成像研究、纳米载体表面功能化修饰,以及生物传感器的信号响应元件组装。其可逆交联特性特别适用于需动态调控的生物分子复合物设计,如刺激响应型药物释放载体、蛋白质相互作用研究模型等,为复杂生物体系的功能解析与应用开发提供可靠工具。
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